Хлоропікрин

Хлоропікрин
Маса	2,7E−25 кг[1]
Хімічна формула	CCl₃NO₂[1]
Канонічна формула SMILES	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl[1]
Густина	1,66 ± 0,01 г/см³[2]
Температура плавлення	−93 ± 1 ℉[2]
Точка кипіння	234 ± 1 ℉[2]
Тиск насиченої пари	18 ± 1 mm Hg[2]
Розчинність	0,2 ± 0,1 g/100 g[2]
Класифікація та маркування безпеки	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][3]
Ідентифікатор PGCH	0132
Часове середнє значення межі допустимого впливу	0,7 ± 0,1 mg/m³[2]
IDLH	13,44 ± 0,01 mg/m³[2]
Фізично взаємодіє з	Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1d[4]
Хлоропікрин у Вікісховищі

Хлоропікрин (хлорпікрін), також відомий як «агент PS» і нітрохлороформ — отруйна речовина подразнювальної дії. У господарстві використовують як антимікробний засіб широкого спектру дії, фунгіцид, гербіцид, інсектицид і нематицид.^[5]. Хімічна структурна формула Cl₃CNO₂.

Синтез

Хлоропікрин був відкритий у 1848 році шотландським хіміком Джоном Стенхаузом. Він приготував його шляхом реакції гіпохлориту натрію з пікриновою кислотою:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3Cl₃CNO₂ + 3Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2NaCl

Через використовуваний попередник Стенхауз назвав з'єднання хлорпікрин, хоча ці дві сполуки структурно несхожі.

Сьогодні хлорпікрин отримують шляхом реакції нітрометану з гіпохлоритом натрію :^[6]

H₃CNO₂ + 3NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

або реакцією хлороформу з азотною кислотою

CHCl₃ + HNO₃ → CCl₃NO₂ + H₂O

Властивості

Хімічна формула хлорпікрину — CCl₃NO₂, а його молекулярна маса — 164,38 г/моль.^[7] Чистий хлорпікрин являє собою безбарвну рідину з температурою кипіння 112 °C.^[7] Хлоропікрин помірно розчинний у воді з розчинністю 2000 мг/л при 25 °C.^[7] Він є летким, з тиском пари 23,2 міліметра ртутного стовпа (мм рт. ст.) при 25 °C; відповідна константа закону Генрі становить 0,00251 атмосферно-кубічного метра на моль.^[7] Коефіцієнт розподілу октанол-вода (K _ow) хлорпікрину оцінюється в 269.^[7] Коефіцієнт адсорбції ґрунту (K _oc; нормований на вміст органічної речовини ґрунту) становить 25 см ³ /г.^[7]

Використання

Хлоропікрин був уперше виготовлений для використання як отруйний газ під час Першої світової війни.^[8] У сільському господарстві хлорпікрин вводять у ґрунт перед посівом культури для фумігації ґрунту. Хлоропікрин впливає на широкий спектр грибів, мікробів і комах.^[9] Зазвичай, він використовується як самостійний засіб під час обробробки або в комбінації / сумісній формі з бромометаном та 1,3-дихлорпропеном.^[10][11] Хлоропікрин використовується як індикатор і репелент при фумігації місць проживання комах сульфурилфторидом, який є газом без запаху.^[12] Механізм дії хлорпікрину невідомий (IRAC MoA 8B). Хлоропікрин може стимулювати проростання бур'янів, що може бути корисно, якщо відразу після цього використовується більш ефективний гербіцид.^[13]

Безпека

Хлорпікрин є пестицидом обмеженого використання.^[9] Через його токсичність і канцерогенність розповсюдження та використання хлорпікрину доступні лише ліцензованим фахівцям і спеціально сертифікованим виробникам, які пройшли навчання щодо його правильного та безпечного використання.^[9][14] Наприклад, у США межі професійного впливу встановлені на рівні 0,1 пропромі́лле (ппм) за восьмигодинний середній показник, зважений за часом.^[15]

Сільське господарство

Хлорпікрин вважається безпечним для використання в сільському господарстві, адже лікування «може принести користь як споживачам продуктів харчування, так і виробникам. Для споживачів це означає, що більше свіжих фруктів і овочів можна дешево виробляти в країні цілий рік, оскільки можна ефективно боротися з кількома серйозними проблемами шкідників.»^[16][17][18] Щоб забезпечити безпечне використання хлорпікрину, EPA вимагає суворого набору засобів захисту для обробників, робітників та осіб, які живуть і працюють на сільськогосподарських угіддях і навколо них під час обробки.^[9][17] У 2011 і 2012 роках було збільшено захист EPA, що зменшило вплив фумігантів і значно підвищило безпеку.^[19] Захисні заходи включають навчання сертифікованих аплікаторів, які контролюють застосування пестицидів, використання буферних зон, розміщення до і під час застосування пестицидів, плани управління фумігантами, а також допомогу та заходи забезпечення відповідності.^[18][20]

Використовуваний як засіб передпосадкової обробки ґрунту, хлорпікрин пригнічує ґрунтові патогенні гриби та деякі нематоди та комах. За словами виробників хлорпікрину, з періодом напіврозпаду від годин до днів, він повністю перетравлюється ґрунтовими організмами перед посівом культури, що робить його безпечним та ефективним. Всупереч поширеній думці, хлорпікрин не стерилізує ґрунт і не руйнує озоновий шар, оскільки з'єднання руйнується під дією сонячних променів. Крім того, хлорпікрин ніколи не був знайдений у підземних водах через його низьку розчинність.^[21]

Під час бойових дій

Хлоропікрин шкідливий для людини. Він може всмоктуватися системно при вдиханні, ковтанні та шкірі. У високих концентраціях сильно подразнює легені, очі та шкіру.^[22] Під час Першої світової війни німецькі війська використовували концентрований хлорпікрин проти сил Антанти як сльозогінний газ. Попри те, що він не такий смертельний, як інша хімічна зброя, він викликав блювоту і змушував солдатів союзників знімати маски, щоб блювати, піддаючи їх впливу інших, токсичніших отруйних речовин, які використовувалися як зброя під час війни.^[23]

Конвенція про хімічну зброю заборонила військове застосування хлорпікрину, прирівнявши його до фосгену, хлорціану та синильної кислоти, тому його запаси знищені, а як навчальний ОВ він замінений іншими ОВ дратівливої дії. Хоча у Збройних Силах Росії використовуються, наприклад, рецептури УБСОВ-2 та УБСОВ-Б з хлорацетофеноном.

Під час російсько-української війни зафіксовані випадки використання сльозогінних гранат К-51 ЗС РФ^[24], які помилково називають «хлоропікриновими»^[25]. На початку серпня 2023 року командувач оперативно-стратегічним угрупуванням військ «Таврія» Олександр Тарнавський повідомив про застосування російськими військовими неназваних реактивних снарядів з хімічною речовиною (ймовірно хлорпікрин)^[26].

Див. також

• Трихлорнітрозометан
• Тетрахлордінітроетан

Примітки

Словники та енциклопедії Велика каталанська енциклопедія · Велика норвезька енциклопедія · Britannica (11-th) · Encyclopædia Britannica · Internetowa encyklopedia PWN Довідкові видання KBpedia · WordNet Нормативний контроль Freebase: /m/069k1q