Jego rodzice pochodzili z Bahamów, gdzie prowadzili farmę, jednak Sidney urodził się jako wcześniak podczas pobytu rodziny w USA[6]. Dorastał na Bahamach, a do Stanów Zjednoczonych powrócił jako nastolatek. Pierwsze aktorskie kroki stawiał na deskach afroamerykańskich teatrów Nowego Jorku. W filmie debiutował na początku lat 50 XX w. u Josepha Mankiewicza w No Way Out. Dzięki talentowi szybko zdobył sobie uznanie i w połowie dekady zagrał pierwsze ważne role w swej karierze, w dramatach Szkolna dżungla (1955) oraz Ucieczka w kajdanach (1958). Kreacja w drugim z tych filmów przyniosła mu pierwszą nominację do Oscara. Zagrał uciekiniera z więzienia, skutego łańcuchem z nienawidzącym go białym (Tony Curtis).
W latach 60 XX w. stał się dzięki swoim rolom jednym z symboli walki z dyskryminacją rasową. Stworzył cały poczet kreacji czarnych inteligentów dominujących moralnie nad białymi. W 1964 zdobył Oscara za pierwszoplanową rolę w filmie Polne lilie. Swoją najgłośniejszą kreację – detektywa policji Virgila Tibbsa, przybywającego do miasteczka na Południu USA i pomagającego miejscowej policji w śledztwie w sprawie zabójstwa – stworzył w 1967 w dramacie kryminalnym W upalną noc. Film został nagrodzony Oscarem. W tym samym roku zagrał także narzeczonego białej dziewczyny z dobrego domu w Zgadnij, kto przyjdzie na obiad. Oba dzieła uznaje się za przełomowe dla filmowego wizerunku Afroamerykanów.
