Quercetina

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Quercetina
Nome IUPAC
3,3',4',5,7-pentaidrossiflavone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H10O7
Massa molecolare (u)	302,236 g/mol
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	6151-25-3
Numero EINECS	204-187-1
PubChem	5280343
DrugBank	DB04216
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	(20 °C) quasi insolubile
Temperatura di fusione	305 °C (578 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301
Consigli P	301+310 [1]
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La quercetina è un flavonoide.

Appartenente al gruppo dei flavonoli (e più precisamente è un tetraossiflavonolo), la quercetina è la componente agliconica di vari glicosidi, tra cui la rutina e la quercitrina.
Tra i flavonoidi più comuni, essa è isolabile da numerose specie vegetali: ippocastano, calendula, biancospino, camomilla, iperico e Ginkgo biloba.

Alimenti particolarmente ricchi di quercetina sono:

• il cappero (è la pianta che ne contiene la maggior quantità rispetto al peso),
• il levistico
• l'uva (sia bianca che rossa) e il vino rosso. Nell'uva infatti questa viene sintetizzata sia nelle varietà bianche che rosse (non è detto che le uve rosse ne producano di più), mentre per quello che riguarda il vino è maggiormente presente in quello rosso a causa del processo di trasformazione che prevede un'estrazione spinta dei composti dalle bucce.
• la cipolla rossa,
• il tè verde,
• il mirtillo,
• la mela,
• la propoli,
• il sedano,
• il radicchio.

Proprietà

È considerato un inibitore naturale di vari enzimi intracellulari:

• la 5a-reduttasi (tipo I) deputato alla conversione del testosterone in diidrotestosterone (DHT).
• l'aromatasi coinvolto nella trasformazione di androgeni in estrogeni.
• alcune tirosin-chinasi (TK), incluso il recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR);
• alcune proteine chinasi calcio-fosfolipide dipendente (PKCs);
• la 5-lipossigenasi (che produce i leucotrieni, mediatori dell'infiammazione dell'asma);
• la fosfolipasi A2, che degrada i lipidi di membrana generando acido arachidonico, che viene poi trasformato in prostaglandine, coinvolte nell'infiammazione;
• l'ornitina decarbossilasi (ODC) che produce le poliammine, notoriamente coinvolte nella proliferazione cellulare;
• le chinasi dei fosfoinositidi PI3K e PI4P-5K, coinvolte nelle risposte proliferative innescate dalle via mitogeniche della traduzione del segnale.

Per tali proprietà è stata estensivamente studiata in campo oncologico sperimentale, nella delucidazione dei meccanismi di proliferazione cellulare e della cancerogenesi.

Uno studio internazionale cui partecipa l'Istituto di nanotecnologia del Consiglio Nazionale delle Ricerche ha scoperto che la quercetina funge da inibitore specifico per il virus responsabile del COVID-19, mostrando un effetto destabilizzante sulla 3CLpro, una delle proteine fondamentali per la replicazione del virus. Lo studio è pubblicato sull'International Journal of Biological Macromolecules^[2][3].

La quercetina è inoltre un antiossidante naturale. Tra le sue funzioni più importanti vi sono:

• ripristinare il tocoferolo (Vitamina E), dopo che questo si è trasformato in radicale libero (tocoferil-radicale),
• disintossicare la cellula dal superossido
• frenare la produzione di ossido nitrico durante le infiammazioni.

Note

Bibliografia

• Hiipakka RA, Zhang HZ, Dai W, Dai Q, Liao S.: Structure-activity relationships for inhibition of human 5alpha-reductases by polyphenols. Biochem Pharmacol. 2002 Mar 15;63(6):1165-76.
• Marcy J. Balunas, Bin Su,Robert W. Brueggemeier, A. Douglas Kinghorn,: Natural Products as Aromatase Inhibitors. Anticancer Agents Med Chem. 2008 Aug; 8(6): 646–682.
• Ranelletti FO et al.: Quercetin inhibits p21-RAS expression in human colon cancer cell lines and in primary colorectal tumors. Int J Cancer. 2000 Feb 1; 85(3): 438-45.
• Mutoh M et al.: Suppression of cyclooxygenase-2 promoter-dependent transcriptional activity in colon cancer cells by chemopreventive agents with a resorcin-type structure. Carcinogenesis. 2000 May; 21(5): 959-63.
• Lamson DW, Brignall MS.: Antioxidants and cancer, part 3: quercetin. Altern Med Rev. 2000 Jun; 5(3): 196-208. Review.
• Caltagirone S et al: Flavonoids apigenin and quercetin inhibit melanoma growth and metastatic potential. Int J Cancer. 2000 Aug 15; 87(4): 595-600.
• Wang HK.: The therapeutic potential of flavonoids. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Sep; 9(9): 2103-19. Review.
• Siess MH et al.: Mechanisms involved in the chemoprevention of flavonoids. Biofactors. 2000; 12(1-4): 193-199.
• Schmitt CA, Dirsch VM.: Modulation of endothelial nitric oxide by plant-derived products. Nitric Oxide. 2009 Sep; 21(2): 77-91. Review.
• Ossola B, Kääriäinen TM, Männistö PT.: The multiple faces of quercetin in neuroprotection. Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul; 8(4): 397-409. Review.
• https://www.cnr.it/it/comunicato-stampa/9620/la-molecola-di-origine-naturale-che-inibisce-sars-cov-2 Anti SARS-COV19 disable mRNA replication

Collegamenti esterni

• (EN) Quercitin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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