Fluoraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoraceton
Andere Namen	Monofluoraceton Methyl(fluormethyl)keton Fluor-2-propanon 1-Fluor-2-propanon
Summenformel	C3H5FO
Kurzbeschreibung	farblose klare bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 430-51-3 EG-Nummer 207-064-0 ECHA-InfoCard 100.006.423 PubChem 9889 Wikidata Q18511586
Eigenschaften
Molare Masse	76,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,054 g·cm−3[1]
Siedepunkt	75 °C[1]
Brechungsindex	1,37 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300+310+330 P: 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fluoraceton (auch Monofluoraceton genannt) ist ein fluoriertes Derivat des Acetons mit der Summenformel C₃H₅FO.

Darstellung

Fluoraceton kann durch Reaktion von Triethylamintris-hydrofluorid mit Bromaceton gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Fluoraceton ist bei Raumtemperatur eine farblos-klare bis blassgelbe Flüssigkeit. Sie besitzt einen Brechungsindex von 1,37 bei 20 °C und geht ab 75 °C in den gasförmigen Zustand über. Fluoraceton ist leicht entzündlich, es besitzt einen Flammpunkt von 7 °C. Oberhalb des Flammpunktes können die Dämpfe von Fluoraceton mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Bei Berühren, Verschlucken und Einatmen von Fluoraceton besteht Lebensgefahr.

Verwendung

Fluoraceton wird oder wurde im Gegensatz zu anderen halogenierter Acetonderivaten wie Bromaceton oder Chloraceton nicht als Augenkampfstoff verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von höheren Fluorketonen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Fluoroacetone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
2. ↑ Jamie L. Adcock, Ronald Eric Banks, Andreas Bulan, James Burdon, Karl Christe, Wojciech Dmowski, Georgii G. Furin, Udo Groß, Gerald B. Hammond, Mikhail Kremlev, Richard J. Lagow, Bernard Langlois, Dayal T. Meshri, Ralf Miethchen, R. Perry, Klaus Pohmer, Richard L. Powell, Michael Harold Rock, Shlomo Rozen, Stephan Rüdiger, Günter Siegemund, Jörn Stölting, L. R. Subramanian, Clarice Evelyn Mabel Tatlow, Tetsuro Tojo, Klaus Ulm, Nobuatsu Watanabe, Lev M. Yagupolskii, Yurii L. Yagupolskii, Marko Zupan: Organo-Fluorine Compounds - Fluorinating Agents and Their Application in Organic Synthesis (= Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. E 10a). 4. Auflage. Georg Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-218004-8, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ R. D. Chambers: Organofluorine Chemistry: Techniques and Synthons. Springer Science & Business Media, 1997, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).